他不常擔綱電影主角，卻常是存在感最強的那一位，成為單親爸爸之後，為了就近照顧孩子，接連演出《哈利波特》、《蝙蝠俠》等系列賣座電影，終靠著詮釋高難度的邱吉爾，奪下生涯首座奧斯卡小金人。
在電影《最黑暗的時刻》（Darkest Hour）裡，有場戲是這樣的：即將進入白金漢宮、接受英王任命為首相的邱吉爾（Churchill），在妻子協助下打理服裝，兩人都因龐大壓力而全身顫抖。好不容易一切就緒，妻子拍拍丈夫的肩，要他「走吧，去做你自己！」英國男演員蓋瑞．歐德曼（Gary Oldman）飾演的邱吉爾卻回了句，「哪一個自己？」轉身挑選合適的帽子搭配時，邱吉爾又喃喃自問了一次：「今天，我該做哪個自己？」
電影裡的邱吉爾，將每頂帽子視為截然不同的自我象徵；詮釋邱吉爾的歐德曼，彷彿也擁有在不同人格之間，切換自如的獨門法寶。他演過嗑藥的龐克樂手、吸血鬼德古拉伯爵、《哈利波特》天狼星、《黑暗騎士》富正義感的警長等，角色間毫無重疊，觀眾難以從極具差異的螢幕形象，推測真實世界中的歐德曼性格。
美國時間三月四日，出身英國的歐德曼，憑著扮演英國近代最重要政治家邱吉爾，首度奪下奧斯卡金像獎最佳男主角；在這之前他已捧回金球獎、英國影藝學院、美國演員工會等獎項最佳男主角。《滾石》雜誌（Rolling Stone）在去年電影上映時即盛讚，「歐德曼是這星球最棒的演員之一。」
曾遭戲劇學院拒於門外 當工人、屠夫追逐演員夢
蓋瑞．歐德曼，一九五八年出生於倫敦南部典型的藍領家庭，有酗酒問題的父親拋棄妻子離家，歐德曼七歲以後，由母親獨力撫養，中學輟學後在運動用品店打工時，無意間看見麥坎．邁道爾（Malcolm McDowell）在電影《憤怒的月亮》（The Raging Moon）的演出，深受吸引，立志當演員。
立定志向後，歐德曼立刻報考英國最具盛名的皇家戲劇藝術學院（RADA），期待接受正統的表演訓練，但試鏡主考官不僅拒絕了他，還語重心長地建議：「我們歡迎你明年再來試一次，但你應該找件演戲以外的事過活。」出於年輕人的傲氣，歐德曼再也沒回到皇家戲劇藝術學院叩關，反而獲得了羅斯布魯佛學院的獎學金，到該校修習戲劇與表演。
