「沒有不會打仗的兵，只有不會帶兵的將軍。」一路走來，連勝文總是亟欲證明自我，他能否藉由首都市長選舉，一舉甩開仰賴家族庇蔭的質疑？
也許是「權貴子弟」、「高高在上」等負面稱號，造成潛意識裡莫名的「原罪感」，讓連勝文說話時「厚禮數」地令人幾乎手足無措。談到文林苑與都更爭議時，他立刻走到隔壁辦公室拿出一本《今周刊》說：「我是看了這個報導才了解這個問題。」由於槍傷後遺症，導致他受訪時得不斷清喉嚨，連勝文更不厭其煩地再三賠罪。
住過豪奢川普大廈？
駁周玉蔻「資訊錯誤」
住過豪奢川普大廈？
駁周玉蔻「資訊錯誤」
除了禮數周到，連勝文也不在意適時「曝短」。談起為何適合擔任台北市長，他先強調：「我不是天縱英明的人，我有我的專長，當然也有不足……。」接著才闡述優勢。雖然是美國哥倫比亞大學法律博士，但提到大學考上輔仁大學法律系，他也自嘲：「我的聯考成績是兄弟姊妹裡最差的。」
出身名門，連勝文早就學會不要過度在意外界評價，但宣布參選後，媒體對他的「高規格」待遇，還是遠超乎他所能想像，「媒體要寫我、要怎麼批評我都沒問題，但去問了一些我只見過兩到三次面的人，卻寫得好像是我最好的兄弟；說我大學為女生打架、考過兩次律師，但連最基本的查證都沒有！」連勝文拿下眼鏡，捏捏鼻樑，露出一臉疲憊。
「還有媒體說我因為情傷在塞納河畔哭泣，寫得好像他人在旁邊拿攝影機拍我一樣。」原本以為這話題到此為止，沒想到連勝文絲毫沒打算停下，「我要哭好歹也選台灣吧，幹嘛跑到法國？而且我根本沒有哭，那時我和爸媽在土耳其！」
資深媒體人周玉蔻爆料，連勝文在紐約住的是豪奢的川普大廈，並參加過《花花公子》雜誌主辦的兔女郎派對，連勝文也首度正面回應：「我相信沒人敢出面證明我參加過花花公子派對，我在紐約沒住過川普大廈，名嘴的所有資訊都是錯的。我希望法院在國民黨初選前盡快審理這案件。」
除了花邊新聞以外，家族在對岸是否有特殊政商關係，一直是外界質疑焦點，前副總統呂秀蓮甚至要求連勝文公布在中國的資產。「我在大陸沒有經營任何事業，我的公司曾嘗試和大陸合作，但不成功。大陸遍地是黃金，但到處都是陷阱，在那裡做生意並不容易。」
至於家族其他成員是否在中國經商？連勝文則說：「我父親不是做生意的人，我個人從○四年創業就是自己養自己，和其他兄弟姊妹的事業都分開了，沒有互相投資。」他也不忘強調企業經驗有助市政創新，「你看了我的想法也許會覺得很瘋狂，但絕對都可以做得到。」
炒作連勝文概念股？
應加一句「別因我而投資」
炒作連勝文概念股？
應加一句「別因我而投資」
宣布參選之後，有媒體趁著話題整理出「連勝文概念股」，周玉蔻則公開指控連勝文藉參加法說會或公開站台，炒作特定公司股價。對連勝文而言，被指控炒股，顯然比其他「罪名」更加難以忍受，一講到這話題，他立刻起身走到白板前，寫下自己「炒作」的幾檔股票，準備一一解釋。
首先是他出席站台的生技醫療公司金衛。連勝文說，當初是他在政府推動TDR（台灣存託憑證）制度時，鼓勵這家香港公司來台上市，「這是一家每年都賺錢的公司，只是因為後來的政策禁令，讓TDR變冷凍股，但我一張股票都沒賣，說我操縱的目的是什麼？」
儘管強調絕未操縱股票獲利，但考慮部分民眾確實可能因他的站台動作而投資，「如果重來一次，我還是會鼓勵這家公司來台灣掛牌，但我一定會加一句：『各位不要因為我而決定要不要投資。』」
一二年十月，連勝文出席興櫃公司鐿鈦法說會，事後媒體報導連勝文當場宣稱「上櫃後將正式參股。」他的解釋是，當天被問到是否考慮投資時，他回答：「我們公司規定不能投資未上市、櫃企業。」發言卻遭媒體曲解。
事後反省，連勝文自認在危機處理上確實有改進空間，「我錯在沒有隔天立刻發澄清稿。或當場說『我們現在沒投資、上市後會不會投資，也不能跟你講。』這樣就什麼事都沒了。」
「之前我還可以說我是財經人，但二月二十四日以後，我已經變成一個『搞政治』的人了。以前搞政治的人是憂國憂民，現在這個詞好像不那麼正面了。」採訪結束前，連勝文意有所指的這段話，彷彿已經預見，在未來九個月，甚至更長的時間裡，還有更多必須澄清的問題正等候著他的回應。
連勝文透過《今周刊》報導，理解文林苑都更案等重大市政議題。
連勝文
出生：1970年
現職：台北市經濟發展委員會副總召集人
經歷：台北悠遊卡公司董事長、香港Evenstar避險基金公司創辦人兼資深顧問
學歷：美國哥倫比亞大學法律博士
婚姻：已婚，育有二子
