楊致遠原本是Web 1.0時代創業家的代表人物，如今淌了一趟執行長的混水，拒絕了微軟四百七十五億元的收購案，只能黯然退出決策層，為自己的事業生涯寫下失敗的一頁。
今年十一月六日，是雅虎（Yahoo!）創辦人暨執行長楊致遠的四十歲生日，也是他最感難堪的一天。
這一天，他參加了在矽谷舉行的Web 2.0高峰會，在台上接受主持人訪問時，楊致遠一改之前的強硬態度，說出「我們樂意接受微軟收購。」因為，就在Web 2.0高峰會前夕，由於美國司法部的干涉，Google宣布放棄與雅虎的廣告合作協議。協議破局，等於宣告楊致遠過去一年半以來，試圖帶領雅虎走出困境的嘗試，已然失敗。
回溯今年一月，當時微軟提議以每股三十一美元，總金額為四百四十六億美元收購雅虎，遭到楊致遠和雅虎董事會拒絕。五月，微軟將收購價格提高到每股三十三美元，即四百七十五億美元，但是楊致遠及雅虎董事會仍然認為，微軟低估了雅虎的價值。最終微軟憤而放話，寧願在公開市場收購雅虎，也不願意和楊致遠及同一批董事會成員回到談判桌上。
業績無法提振、盟友袖手旁觀，十一月十七日，雅虎董事會發布新聞稿，宣布楊致遠「將在公司物色到合適繼任者之後離職」。諷刺的是，隔日雅虎股價勁揚了七．八％。畢竟，楊致遠自去年六月接任執行長一職以來，雅虎的市值已經縮水了兩百億美元。
許多人認為，是楊致遠創業家的個人感情因素作祟，才會阻撓雅虎賣給微軟的提議。但從決策過程來看，身為執行長的楊致遠也犯了許多致命的錯誤。「從談判理論來看，楊致遠原本拉攏Google這一招，是在準備『最佳替代方案』，以備萬一與微軟破局，跟股東也可以交代；但雅虎玩過頭了。」談判專家劉必榮分析。
去年六月，前任執行長塞梅爾請辭，楊致遠臨危受命出任執行長，當時就有分析師擔心，技術出身的楊致遠，並不適任執行長一職。
前雅虎中國區總裁、現任中國奇虎公司董事長周鴻禕就曾說過，楊致遠是一個好人，但是不見得是好的執行長人才。周鴻禕分析，楊致遠個性溫厚，在團體中多半扮演和事佬，而非決策者角色。當內部出現不同意見時，容易左右搖擺，缺乏決斷與承擔能力。
雅虎創業之初，楊致遠獲得了軟體銀行總裁孫正義的支持，孫正義回憶當年與雅虎團隊初次見面的情景：「楊致遠是二十七、八歲的樣子，他們是非常年輕的一個團隊。年輕人有一些瘋狂的想法，這些人有很大的激情，他們為此廢寢忘食，我喜歡這種態度。」
這一幅速寫，正是第一代網路創業家的形象，如果沒有走過這麼一遭，楊致遠原本可以成為一個時代的英雄，如今，世人對他的印象，將停格在他承認失敗、揮手道別的身影上。
