在台北市舉辦的各項活動中，經常可以看到立委陳學聖與馬英九兩個人很「Magi 」地一起打球，一起參加活動。 從記者、台北市議員到立委，陳學聖不排除多年後以「台北市長」，作為下一個階段的政治目標。
從上海走向中南海
一九九九年，大陸海協會副祕書長李亞飛來台訪問，當時就拋出了「兩岸論壇」的話題，後來，陳學聖辦公室就選擇以上海市為目標，展開「台北｜上海城市論壇」的規畫。
第一屆的城市論壇，是在去年五月上海市建設委員會副主任譚企坤率領十幾位學術界代表來台訪問，不久之後，傳出高雄市長謝長廷申請赴廈門事件，當時，主導兩岸論壇的陳學聖辦公室主任何東皓就表示，上海駐台辦直接向他表達邀請馬英九赴上海訪問。
後來他向馬英九傳遞了這項訊息，因為上海方面肯定馬英九是「尊重九二共識、承認一中原則」的人。但是，基於種種政治考量，馬英九婉拒了上海的邀請。雙方僅就第二屆兩岸城市論壇中，有關經濟、環保、社會福利等議題進行討論。
為了替第二屆城市論壇暖身，陳學聖在今年元月邀請上海副市長馮國勤來訪，立刻就引起國內不少台商的覬覦，紛紛要求「排隊作東」，在台北設宴招待馮國勤等人。二月間，台北市副市長白秀雄、新聞處長金溥聰等一行二十四人，就浩浩蕩蕩前往上海進行第二屆的「上海｜台北城市論壇」。
推動北市城市外交伸向哈爾濱與大連
而這些活動的人，在台灣方面完全是由陳學聖擔任執行長的「財團法人台灣生命力文教基金會」主導，大陸方面則是由擁有一千多家知名企業共同參與的上海發展研究基金會為對口單位。
何東皓說，當初陳學聖辦公室選擇兩岸城市論壇，作為台北市發展兩岸關係的目標，一方面是希望協助馬英九，為台北市尋找更多的國際舞台。另一方面，也希望陳學聖在未來兩岸談判的場合中不至於缺席。
至於後來「財團法人台灣生命力文教基金會」持續進行的「黑蝙蝠移靈」，陳學聖辦公室與前台辦經濟局局長金仁源、上海台辦主任張志群接洽，協助一群在四、五十年間赴大陸執行「黑蝙蝠計畫」的前空軍三十四中隊的無名英雄，移靈回台灣落葉歸根。
不久前，陳學聖又以在大陸累積的人脈，將兩岸民間外交向北拓展，十一月間，哈爾濱市阿城市長將來台北訪問，未來不排除將台北市的兩岸城市外交，伸向哈爾濱、大連等台商密布的商業重鎮。
提到馬英九，陳學聖有一點「英雄惜英雄」的神情，他說，因為彼此的信任，相互聯繫的密切，只要馬英九需要幫忙的地方，他都會義不容辭地積極參與，他甚至不排除「走馬英九路線」，將來有機會成為國民黨台北市長的接班人。
陳學聖辦公室的兩岸外交記事
日期事件
2000.5 第一屆台北－上海城市論壇
2000.7 謝長廷申請赴廈門時，上海市表示有意邀請馬英九
2000.10 第二屆上海－台北城市論壇籌備會
2001.1 上海市副市長馮國勤等人訪問台灣
2001.2 第二屆城市論壇，白秀雄、金溥聰等一行人訪問上海
2001.5 陳學聖國會辦公室主導空軍前三十四中隊「黑蝙蝠」移靈事件
2001.11 邀哈爾濱阿城市長來訪
