在李登輝擔任總統時代，吳伯雄一直無法成為政治舞台的主角，連第一男配角都不是，甚至在二○○○年連戰擔任國民黨主席後，他也只是陽春副主席。直到國民黨的馬英九時代來臨，吳伯雄才成了馬英九背後最重要的推手。
日期：2008-01-24
國民黨黨主席吳伯雄曾說，國民黨黨產是一頁民進黨對國民黨的政治迫害史，但國民黨擁有黨產的過程，更是一頁政商特權史。黨產不歸零，國民黨永遠是全世界除了共產黨之外，最有錢的政黨，也永遠是一頁民主笑話。
日期：2007-07-12
吳伯雄的老友評論吳伯雄，都說他是一位盡忠職守、不逾矩、不搶鋒頭的人。但是，就在從馬英九手中接下代理黨主席的那一刻起，吳伯雄潛在「戰鬥」性格，再度活躍了起來。
日期：2007-03-15
台北市房價連番漲，大家都想趁機撈一筆，卻有地主搞神祕，任自己的萬坪商業大樓養蚊子也不心痛。位於建國北路三段、已閒置十八年的大樓，去年申請使用執照通過，業主家族卻無人願意拿出修繕費，價值三十億元的大樓仍荒廢至今。
日期：2006-09-28
父親節的禮物琳琅滿目的陳列在賣場的架上。幾個孩子很用心的看著各種物品的價格。這些孩子都想幫爸爸買份貼心的禮物。那，當爸爸的呢？除了作為家庭的經濟支柱之外，還要如何讓自己的孩子，有一個衣食無缺的未來呢？給他魚吃，不如給他釣竿！如果孩子們從小懂得如何使用金錢，知道什麼時候用該用的錢，了解投資的學問，還會嚴控自己的風險；同時誠實面對個人的財務狀況，那肯定會有一個衣食無虞的快樂人生。這些學問，應該及早學會，這些教室之外的人生理財課，應該也是爸爸要給孩子最最寶貴的人生大禮！
日期：2006-08-03
三十年前，擔任桃園縣長的國民黨副主席吳伯雄頒發﹁縣長獎﹂給一小男孩，勉勵他好好努力，日後要當縣長。三十年後，小男孩長大了，果真當了縣長，那名小男孩就是現任的桃園縣長朱立倫。
日期：2004-01-15
宋楚瑜與吳伯雄的八字好像怎麼排都兜不攏，也讓日前宋楚瑜拜會吳伯雄一事引來聯想。當年兩人為了競逐國民黨省長提名，鬧得吳伯雄從此絕口不提阿里山這三個字。宋楚瑜雖然如願奪得省長頭銜，卻也從此與李登輝決裂。吳伯雄與宋楚瑜都成了輸家。
日期：2003-03-06
世界三大男高音之一的多明哥在台北舉行「新世紀之音──多明哥全民演唱會」，政商名流齊聚，包括李遠哲、施振榮、李應元、連方瑀、孫運璿夫婦、李安妮、趙少康、吳伯雄、龍應台、陳郁秀等人都出席這場音樂會，不少電子新貴與上市上櫃公司老闆也隱身在觀眾群中，被眼尖的記者發現。
日期：2002-12-05
總統府資政吳伯雄堪稱是近半年來全台最鬱卒的男人，早在一年多前，吳伯雄已打出參選副總統的旗號，別的參選人熱烈角逐總統寶座，唯獨吳伯雄捨正就副，搶副總統寶座一副捨我其誰的樣子，吳伯雄甚至成立伯仲基金會，在全省各地廣設分支機構，並且號召客家族群全力相挺，他深信不管連戰或宋楚瑜，總有一人會選他當副手。
日期：1999-10-07
曾說「這是我人生最後的一搏」，國民黨正副總統提名人確定「連蕭配」後，爭取副總統提名失利的總統府資政吳伯雄未出席國民黨十五全二次會，他落寞地回到故鄉。
日期：1999-09-23
