日本沖繩縣石垣市擬將釣魚台改名為「登野城尖閣」，國民黨立法院黨團15日召開「蔡英文對日卑躬屈膝 無力捍衛釣魚台主權」記者會，呼籲總統蔡英文應「身體力行」登島宣示主權，立委蔣萬安則要求，行政院副院長陳其邁需落實2012年任職立委時的主張，在釣魚台上舉辦一場釣魚大賽。對此，電台主持人周玉蔻臉書發文嗆蔣萬安，「發什麼儍啊，還釣魚大賽咧，你韓國瑜啊。」
日期：2020-06-16
總統蔡英文受邀參加2020「哥本哈根民主高峰會」（The Copenhagen Democracy Summit），並將於此會議上面發表演說。蔡英文還在受邀名單中排位居第一。
日期：2020-06-11
香港「反送中」周年，檢視其作為一國兩制基礎的兩塊基石，「司法獨立」與「聯繫匯率」同時動搖，香港不再是香港，前宗主國英國將有所作為。
日期：2020-06-10
中國全國人大28日通過香港國安法，無視香港民意反彈聲浪，公然背棄「一國兩制」承諾。對此，美、英、加、澳發表聯合聲明，譴責中國破壞聯合國公約與《中英聯合聲明》；同為五眼聯盟的成員國紐西蘭，也釋出副總理兼外交部長皮特斯（Winston Peters）針對中國強推「港版國安法」的抗議聲明。
日期：2020-05-29
蔡英文總統展開第二任期，與行政院長蘇貞昌的「蔡蘇體制」也重整完畢。 此次府院黨改組除了最大驚奇顧立雄外，還有許多改組過程中的曲折，都饒富政治意涵。
日期：2020-05-28
中國人大今（28）日將表決港版《國安法》，在此前夕，美國國務卿龐培歐（Michael Pompeo）27日向美國國會發出聲明表示，如今的香港已不再享有在中國境內高度的自治權，未來可能取消美國對香港貿易的特殊待遇；若龐培歐此言最後成真，香港國際金融中心的地位將被重重打擊。
日期：2020-05-28
「反送中運動」滿周年前夕，中國政府推出更強硬的「港版國安法」，試圖全面壓制香港愈燒愈旺的民主運動聲勢。這記被認為將徹底終結一國兩制的狠招，威力何在？未來是否仍有轉圜空間？
日期：2020-05-27
香港壹傳媒創辦人黎智英於5月22日開設推特帳號，連日發出多篇推文，重批中國將審議「港版國安法」一事，他強調，「會戰鬥到最後，香港是我的家，我們不害怕」；黎智英並稱，已準備好為香港未來的自由犧牲。
日期：2020-05-24
行政院長蘇貞昌徵詢新內閣來到第三天，今釋出攸關總統職權的兩岸外交相關部會人事，包含國防部長嚴德發、外交部長吳釗燮、陸委會主委陳明通、海委會主委陳仲威、退輔會主委馮世寬等人留任。僑務委員會委員長由已准辭的駐泰代表童振源接任，但童六月後才會返抵台灣。
日期：2020-05-16
記者 Richard McGregor 形容台灣與香港是兩個「奇妙地對彼此不感興趣的地方」，就我從2000年開始在香港當駐點記者的經驗來說，這形容相當貼切。但是這種台港雙方互不關心的情況已悄然改變。在去年九月舉辦的奧斯陸自由論壇上，香港歌手何韻詩與台灣歌手也是立法委員的林昶佐同台演出，發表對民主體制的讚揚。
日期：2020-05-11
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