總統蔡英文將於5月20日，展開第2任期，面對COVID-19（武漢肺炎）疫情重創經濟、兩岸關係陷入停滯等困局，蔡政府接下來，勢必會面臨更多挑戰；對此，工商界領袖也分別針對紓困措施、兩岸關係、產業發展和內閣成員等面向，提出建言與期許。
日期：2020-05-19
四月八號新加坡國防部（MINDEF）和新加坡武裝部隊（SAF）與中國人民解放軍視訊會議，商討雙邊對抗武漢肺炎疫情的努力。回朔去年十月中國國防部長魏鳳和與新加坡國防部長黃永宏簽署《國防交流與安全合作協定》，新加坡軍隊與共軍未來將正式實施交流，包括部隊互訪、雙邊演習、課程交接與軍艦入港等，正式定調新加坡與中國的軍事關係。中新軍事合作越趨緊密的同時，台灣不想因此失去立足點。
日期：2020-05-19
總統府發言人黃重諺今日下午召開記者會宣布，新任總統府秘書長，將由前立法院長蘇嘉全接任；新任國安會秘書長，由金管會主委顧立雄接任；原國安會祕書長李大維，將接任海基會董事長；國安局局長邱國正則將留任。
日期：2020-05-18
520總統就日即將來臨，金管會主委顧立雄今 (18) 日於立法院財委會首度公開對外證實將接掌國安會秘書長，顧立雄表示，「我本來有遲疑，因為蔡總統堅持，我才同意」，接掌國安會後有兩大重要任務。
日期：2020-05-18
總統府秘書長陳菊今晚在臉書發文宣布，520之後她將不再續任總統府秘書長。陳菊表示「今年一月，在小英總統帶領下，我們一起守住了台灣的民主自由與改革成果，向全世界證明了台灣人的智慧與勇敢。」在台灣即將邁向一個新階段的此時，她認為，蔡英文總統需要有更大的空間，作最好的布局，因此選擇離開工作了兩年的總統府。不過，陳菊並未透露她的下一步走向。
日期：2020-05-17
《司法院釋字第七四八號解釋施行法》，簡稱《748施行法》，是中華民國法律的同性婚姻專法，於2019年5月17日（國際不再恐同日）由立法院三讀通過。總統蔡英文今（17）日於臉書發文表示「要讓更多人擁有幸福。」
日期：2020-05-17
「台灣文學之母」、客家文學代表鍾肇政16日晚間辭世，享壽96歲。總統蔡英文在臉書表達哀悼之意，對於鍾老師辭世，不僅是台灣文壇的損失，對她來說，更像是失去一位視她如己出的長輩。
日期：2020-05-17
總統府昨(15日)驚傳電腦系統遭到不明駭客入侵，盜取4月間蔡英文總統與行政院長蘇貞昌會面，幕僚準備的資料，經變造後以黑函形式傳給媒體的資安事件震驚國安單位。
日期：2020-05-16
即便武漢肺炎疫情在中國境內持續延燒，解放軍卻大動作在台海周邊進行軍事演習。而這些行為被外界視為中國政府想要藉由全球疫情延燒來改寫歷史的小動作。自從蔡英文總統上任以及武漢肺炎爆發以來，解放軍海軍和空軍在台灣周邊地區舉行高達10次軍演和過境。其中在 2月10日和3月16日時，解放軍戰機還超越台海中線，迫使我國空軍派遣戰機攔截。2 架解放軍殲11戰機更是在3月31日飛入台灣領空，總統蔡英文隨後表示，未來對於中共的挑釁會在「第一時間強勢驅離」。
日期：2020-05-15
總統蔡英文即將在5月20日舉行就職典禮，展開她的第二任期，而就在520前夕，中國國家發展改革委、國務院台辦、工業和資訊化部、財政部、人力資源社會保障部、自然資源部、商務部、人民銀行、銀保監會、證監會等十部門今（15）日聯合印發《關於應對疫情統籌做好支援台資企業發展和推進台資項目有關工作的通知》（下簡稱《通知》）。
日期：2020-05-15
