中國全國人大28日通過香港國安法，無視香港民意反彈聲浪，公然背棄「一國兩制」承諾。對此，美、英、加、澳發表聯合聲明，譴責中國破壞聯合國公約與《中英聯合聲明》；同為五眼聯盟的成員國紐西蘭，也釋出副總理兼外交部長皮特斯（Winston Peters）針對中國強推「港版國安法」的抗議聲明。
日期：2020-05-29
台灣促進轉型正義委員會在這個月發布《陳文成案調查報告》，此份報告不僅證明了台灣在過去戒嚴時期確實有侵犯人權的行為，同時也引起美國國會的關注。促轉會指出民主倡議者陳文成教授，在1981年被臺灣警備總司令部謀殺，這使得一些剛開始與台灣軍方或民間互動的美國官員相當驚訝，驚訝於台灣慘痛的民主人權進程。
日期：2020-05-27
美國國務卿龐培歐22日表示，中國大陸擬制定香港版國家安全法，將敲響香港政治自由喪鐘。美國總統川普政府官員警告，美方不排除採取懲罰措施，包括撤銷香港特殊經濟和貿易地位。
日期：2020-05-23
今年是世界展望會舉辦第31屆「飢餓30」活動，因應COVID-19武漢肺炎疫情，展望會發布葉門、索馬利亞、海地等脆弱國家目前「抗疫」現況，並宣布「一個人的飢餓30」線上活動於5月25日正式起跑，民眾可透過社群媒體響應。
日期：2020-05-21
總統蔡英文於5月20日展開新任期，盤點選前開出的各項政見，網友期待之餘，隨之而來要面臨的挑戰並不少。
日期：2020-05-20
蔡英文與賴清德今天就任中華民國第十五任總統、副總統，蔡總統將發表就職演說，她一方面重申循憲法及兩岸人民關係條例來處理兩岸關係的原則，以維持台海的和平穩定；一方面也提到將在立法院成立修憲委員會，有意在任期內啟動修憲。
日期：2020-05-20
520總統就日即將來臨，金管會主委顧立雄今 (18) 日於立法院財委會首度公開對外證實將接掌國安會秘書長，顧立雄表示，「我本來有遲疑，因為蔡總統堅持，我才同意」，接掌國安會後有兩大重要任務。
日期：2020-05-18
COVID-19（武漢肺炎）疫情肆虐全球，台灣因防疫有成，屢獲國際肯定，今（16）日美國有線電視新聞網（CNN）刊登一篇分析報導，稱台灣防疫表現可圈可點，陸續和美國、捷克，簽署防疫合作聯合聲明，國際地位也隨之提升，未料此舉卻引發中國不滿，國台辦甚至重批，台灣執政當局「和祖國大陸搞對抗」。
日期：2020-05-16
總統蔡英文即將在5月20日舉行就職典禮，展開她的第二任期，而就在520前夕，中國國家發展改革委、國務院台辦、工業和資訊化部、財政部、人力資源社會保障部、自然資源部、商務部、人民銀行、銀保監會、證監會等十部門今（15）日聯合印發《關於應對疫情統籌做好支援台資企業發展和推進台資項目有關工作的通知》（下簡稱《通知》）。
日期：2020-05-15
COVID-19（武漢肺炎）疫情肆虐全球，確診案例超過130萬的美國，淪為頭號重災區，也讓總統川普原本看似樂觀的連任之路，面臨更多不確定性；據悉，為穩住陣腳、爭取連任，川普政府擬對中國究責，並祭出報復手段，兩國緊張情勢恐進一步升溫，令金融市場深感不安。
日期：2020-05-10
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