在新舊政府交接之後，蔡兆陽是唯一一位國民黨政府閣員出任陳水扁政府的有給職國策顧問，比起過去同僚，蔡兆陽日子好過多了。不僅如此，他最近更獲新政府青睞，取代挺扁有功的國政顧問團成員張俊彥，成為航發會董事長。蔡兆陽從林洋港子弟兵，轉換為李登輝人馬，不久又受到陳水扁政府的重用，他的崛起過程與為官之道，頗富傳奇性。
林洋港在蔡兆陽身上看到年輕時的自己
林洋港知道蔡兆陽出身農村，大學畢業後不像很多年輕人想盡辦法出國深造，願意待在基層服務，而且又做事勤快、忠厚老實，這些特質，似乎讓林洋港看到輕時候的自己，而對蔡兆陽惺惺相惜。由於蔡的能力備受林的肯定，所以林洋港「破格任用」蔡兆陽，讓他以薦任七職等「權理」九職等的科長缺。
後來，林洋港升任台北市長，因與蔡兆陽合作很有默契，所以把蔡從省府建設廳帶到台北市政府來，安排到工務局建管處。當時蔡兆陽的職等，與相當於簡任十職等的建管處長資格相去甚遠，可是林洋港執意要用蔡兆陽，因而指示人事處先想辦法讓蔡兆陽「代理」。
這樁人事案鬧得滿城風雨，台北市議會還為此召開一個特別會議，質疑林洋港用人的合法性。但林洋港用「人格」為蔡兆陽擔保，說建管業務是台北市政的首要工作，蔡兆陽雖然資格不符，但他的品德、能力和操守可堪信賴，足以擔當重任，請市議會給蔡兆陽一些時間。
兩年後，林洋港由台北市長升任台灣省主席，由李登輝繼任市長。李登輝入主市府後，有人不斷向李打小報告，說建管處長蔡兆陽「資格不符」，連當個科長都不夠格。於是李登輝聽從建議，將蔡兆陽降調為「技正」。
高育仁寫信推薦爭取艾森豪獎學金
林洋港對蔡兆陽被降調一事非常不捨。當時省府並沒有十職等以上的職缺，不過林心想以蔡的專長，還是留在建設廳比較有發展，而那時的建設廳副廳長施嘉明，在建設、民政兩個領域都可以發揮，所以林洋港把施嘉明平調到民政廳當副廳長，把位子空出來給蔡兆陽，而施嘉明又把原民政廳副廳長江繼五給擠到台灣硫酸錏公司去當董事長。
這番人事大調動，引起多位省議員高度關注。偏偏副廳長是簡任十一職等的缺，蔡兆陽又因職等太低，不足以擔任副廳長一職，而以「兼代」的方式坐上建設廳副廳長的位子。這是林洋港對蔡兆陽第三次「破格任用」。後來，蔡兆陽終於通過甲等特考，取得簡任官任用資格，自此才「黑官漂白」成功。
不久，林洋港又跳過建設廳長楊金欉，直接將蔡兆陽調升為住都局長，使楊金欉和蔡兆陽的「從屬」關係，一下子變成「平行」關係，而且住都局還比建設廳「紅」多了。當年林洋港為幫蔡兆陽在省府安插個好差事，真可說是「牽一髮而動全身」，讓林洋港得罪了不少人，但也確立了蔡兆陽是林洋港「頭號子弟兵」的地位。
而蔡兆陽進駐省住都局這個「最佳戰略地位」，也透過職務上的便利，為林洋港廣結善緣，替林洋港和省議會之間營造了不錯的府會關係，多位資深前省議員都對蔡兆陽印象深刻，稱讚蔡做事很「阿莎力」。而當年省議會議長高育仁，更是熱心地幫蔡兆陽寫推薦信，大力薦舉他爭取「艾森豪獎學金」。
雲林幫三巨頭縱橫公共工程委員會
據林家舊屬指出，林洋港對蔡兆陽疼愛的程度，超乎大家的想像，林有些私心話，不見得對家人說，也不一定對貼身人員講，但他常常說給蔡兆陽聽；林家如果有聚餐，有好吃的東西，林洋港一定打電話叫蔡兆陽來，甚至林洋港三女兒林明玲的兒子陳永鑫，也在林洋港作主下給蔡兆陽當乾兒子。
蔡兆陽的太太以前曾經當過老師，對人際關係經營很是積極，是個不折不扣的賢內助。以往過年，蔡兆陽夫婦都會到林家拜年，蔡太太心細，送禮總是送得恰到好處，而且她的廚藝堪稱一流，總是能在最短的時間內，協助林洋港太太做出一桌好菜。他們夫妻叫林洋港夫婦「歐吉桑」和「歐巴桑」，完全不見官場上的客套，只有家人一般的親密，頗得林家兩老歡心。
後來李登輝再繼林洋港之後成為台灣省主席，而蔡兆陽也基於他在台北市政府被李降調的「前車之鑑」，於李到任後自動請辭。不過，這一次蔡兆陽已是甲考及格，李登輝慰留他繼續擔任住都局長一職。
之後蔡兆陽轉進中央擔任內政部營建署長，接收郝柏村愛將前營建署長潘禮門的所有資源。在國民黨主流、非主流對抗，李、郝關係緊張的那段時日，蔡兆陽卡潘禮門的位子，對李登輝是一大正數。
三年前，蔡兆陽因華航空難下台後，轉任公共工程委員會主委，掌理全國公共工程資源配置，更能發揮所學專長，與副主委廖泉裕(前雲林縣長)、主祕廖宗盛(立委廖福本弟弟)，成為工程界的「雲林幫」三巨頭，依然官場得意。
陳水扁當選總統之後，蔡兆陽因為「李系人馬」的角色，不僅出任國策顧問，更新任航發會董事長，成為民進黨「綠化」的棋子。放眼當今政壇，有蔡兆陽這般能耐，「政治可塑性」如此之高者，還真是少之又少。
