二○○○年的總統大選宋楚瑜找張昭雄搭配參選，跌破許多政情分析專家的眼鏡，事過三年餘，雖然張昭雄稱職地扮演親民黨副主席一職，而二月初政壇也曾傳出連戰、張昭雄搭配的微弱聲響，但是連宋配終究是泛藍的最後選擇，政治上的一上一下間，讓張昭雄成為情人節連宋配的最大輸家。
張昭雄承諾陪宋走完二○○四年
一九九九年的十一月，當時任職長庚醫學院校長的張昭雄，是醫界的泰斗，在民間也享有極高聲譽，張昭雄一家不僅和連、蕭交好，丈人李枝盈更是前總統李登輝二、三十年的老朋友，連李登輝的外孫都還是李枝盈接生的；而張昭雄還擔任過總統陳水扁的國政藍圖執筆人，因此張昭雄最後會答應宋楚瑜搭配參選，實在令人意外。
二○○○年的總統大選，宋楚瑜與張昭雄以四百六十萬的高票落選，隨後張昭雄更成為親民黨的副主席，親民黨草創初期，張昭雄還提供仁愛路的診所作為親民黨總部。張昭雄的幕僚透露，期間，台塑集團的董事長王永慶曾找張昭雄重回長庚醫院，但是在眾多選民的支持和宋楚瑜的極力挽留下，張昭雄公開承諾要和宋楚瑜走完二○○四年的總統大選。
今年初，長庚醫院近一、兩年來的營運不如往昔，王永慶又開始找張昭雄，他以豐富的醫院經營經驗，建議王永慶該如何改善，王永慶聽完後，還是覺得張昭雄最能提供長庚好的經營之道，於是在不可能請回張昭雄的情況下，在長庚期刊上，公開宣布張昭雄為長庚醫院的「講座級顧問教授」榮譽職，不過此舉卻被外界解讀為「張昭雄將重返醫界」。
與張昭雄熟識，同時也是引薦張給宋楚瑜擔任副總統候選人的醫生立委高明見說，張昭雄沒有回不回醫界的問題，因為擔任過院長、校長的張昭雄，平時就和醫界保持聯繫，而許多醫院的院長還都是他的學生，因此他無需離開親民黨回醫界，也同樣在醫界有很大的影響力。
張昭雄對連宋合的接受度高
至於張昭雄對於連宋配的態度，他爽快地說：「很好！」而與張昭雄同樣曾經在國民黨時代擔任反對者的親民黨立委李永萍也說：「雖然張昭雄被外界解讀為國親合的鷹派，但是對於連宋合他的接受度很高。」情人節的連宋合之後，張昭雄還身先士卒到地方跟親民黨的基層座談，表達對連宋合的支持；而立委李慶安、李永萍和張昭雄的幕僚貼身的觀察也都指出，張昭雄對此並沒有患得患失。
雖然許多昔日老友勸他乘機離開親民黨，但為實踐自己的諾言，張昭雄還是會陪宋楚瑜走完二○○四年的大選。只是，二○○四年之後，張昭雄的下一步在哪裡？雖然，張昭雄偶爾也會和朋友提及退休後的優閒生活，但是向來喜歡做事的張昭雄，對於二○○四年大選後的事，恐怕現在也說不準吧？
