「看到各位同學高舉台灣國旗的榮耀，我為各位辛勤所獲得的成果深感驕傲。」5月27日一個由總統蔡英文所發出的賀電，送到了位於台中大坑山中的學生手上。他們是台中美國學校的同學，今年5月參加全球機器人賽事FRIST樂高聯賽（FIRST LEGO League），獲得結構設計獎第2名的佳績，而這也是台灣隊伍第一次在這個世界機器人大賽中獲得的最佳成績。
日期：2019-05-30
立法院通過行政院版同婚專法，給予同性伴侶不低於民法婚姻的保障，總統蔡英文兌現婚姻平權的承諾，但各立委苦喊壓力大，二○二○選舉再添變數。
日期：2019-05-22
民進黨總統初選協調遲遲無法形成共識，黨中執會將於今日(5/22)進行最終討論，但就在舉行前一晚，19縣市黨部主委共同連署聲明支持總統蔡英文連任，「籲請團結一致延續小英執政」。
日期：2019-05-22
世界衛生大會（WHA）20日在日內瓦舉行，台灣已連續3年無法參加，對此衛福部長陳時中仍率領「世界行動團」，前往日內瓦與各國進行交流。首日除了14個友邦，美國、德國及英國在大會上發言直接或間接支持台灣，其中美國衛生部長艾薩（Alex Azar）強調台灣2,300萬人民「值得一個發聲的機會」。而總統蔡英文也在臉書上貼出影片表達看法，影片中她強調「打壓阻止不了台灣走向世界的決心」。
日期：2019-05-21
為討論人才外流議題，雄中學生透過問卷，實際了解學生赴海外求學的意願和動機；假新聞議題延燒，麗山高中學生從歷史中找到「防禦式民主」的概念，反思當今台灣的可能性。第四屆小英論壇，讓人看見學生多樣化的創造力。
日期：2019-05-15
今（12）日是一年一度的母親節，你有好好陪媽媽了嗎？行政院長蘇貞昌昨（11）日在臉書分享兒時與媽媽相處的故事，感性說道，現在媽媽已不在了無法再向她撒嬌，「但希望在天上的媽媽眼裡，我會一直是個讓她開心與驕傲的孩子。」而總統蔡英文也透過臉書發布影片，呼籲大家要記得，每天都應感謝媽媽對我們的照顧跟付出「每天都應該是母親節。」
日期：2019-05-12
今周刊於今（5/11）天舉辦「青春破框-2019蔡英文總統與高中生面對面」論壇，來自小英家鄉的高中生相當關心屏東、南部未來的發展趨勢，屏東燈會尤為成功。總統蔡英文則端上好消息，指出目前台商回流達2700億，尤其回台設廠、提供大量就業機會，讓小英直言「南部的同學不必再急急忙忙上來北部」。
日期：2019-05-11
今周刊於今（5/11）天舉辦「青春破框-2019蔡英文總統與高中生面對面」論壇，開放現場自由提問，有高中生把握機會，主動詢問近日在全台高中圈沸沸揚揚的「板中男裙周」議題，為破除性別刻板印象，讓男生也能穿上裙子，卻有議員、家長出面反對。對於這項爭議，總統小英的回應，則是讓全場高中生拍手叫好。
日期：2019-05-11
總統蔡英文今天與高中生舉行「青春破框－蔡英文總統與高中生面對面論壇」，現場聚集來自全國數十所高中學生，對總統進行提問及提案，蔡英文致詞時表示，今年論壇主題為「青春破框」，而她做了許多以前總統不敢做的事情，這也是「破框」，在群眾的溝通上也「破框」，證明蔡政府絕不守舊，而是會反省的政府，但唯一一件事就是不要強迫她改變服裝。
日期：2019-05-11
